Richard Williams pobedio je razne životne poteškoće, skepticizam i vlastitu problematičnu prošlost kako bi odgajio dve najveće svetske teniserke. Kada su njegove kćeri bile stare oko četiri godine, Richard je sastavio plan od 78 stranica koji se odnosio na profesionalne teniske karijere. Počeo ih je podučavati tenisu, a devojke su učile igrati na oronulom i korovom prekrivenom javnom teniskom terenu u Comptonu.
Sestre Williams postale su dve najveće teniserke u istoriji tenisa, a Serena je verovatno i najbolja teniserka svih vremena koja je osvojila 23 Grand Slam turnira. Venus Williams osvojila je sedam Grand Slam naslova. Sestre su počele nizati uspehe nakon što je naprije Serena osvojila US Open 1999. godine, a Venus pobedila Lindsay Davenport i osvojila Wimbledon 2000.