Sedamnaestogodišnji Džons (Elijah Wood) odlučio je odustati od fakulteta te iznajmljuje sobu nastojeći steći životno iskustvo te se okušati u pisanju. Nastojeći dobiti blagoslov svoje majke (Elizaeth Perkins) i pronaći izgubljenog oca, Džones ulazi u vezu sa dve devojke. Lisa (Mandy Moore) je glumica u problemima, a Džejn(Franka Potente) je starija fotografkinja. Nakon što Džejn doživi automobilsku nesreću, njezin bivši dečko dolazi kako bi se brinuo za nju. Džns tada shvata koliko mu je stalo do Džejn te uz pomoć čudnog suseda Brada odlučuje učiniti sve ne bi li je osvojio.