Zach Siler možda nije kralj sveta, ali u mikrokosmosu elitne srednje škole drži sličan položaj zahvaljujući izvrsnom proseku ocena i mestu kapitena fudbalskog tima. Ali, njegovu će reputaciju uzdrmati to što ga je devojka Taylor Vaughan napustila radi razmažene MTV-jeve zvezde Brocka Hudsona.
Suočen s time da nema partnerku za matursko veče, Zach pristaje na opkladu s najboljim prijateljem Deanom Sampsonom koji ga izazove da povede najružniju devojku u školi i učini je kraljicom mature.
Izbor pada na Laney Boggs , umetnički "nabrijanu" curu koja u početku Zachove zavodničke pokušaje ne shvata previše ozbiljno. Ali, Zach s vremenom uspeva da osvoji njeno srce, ali se isto tako i sam zaljubi u objekat opklade.