Mladi bogataš Sebastijan (Rajan Filip) vedri i oblači seksualnim životima svojih školskih vršnjakinja, no njegov pravi cilj - privlačna polusestra Ketrin (Sara Mišel Gelar), još uvek nije postignut.
Kad Ketrin ostavi dečko, Sebastijanu se otvori jedinstvena prilika: on se, naime, opkladi da će zavesti novu djevojku njenog sada bivšeg dečka, ali i da će spavati sa školskim primerom kreposti i vrlina - nedodirljivom Anet (Rise Viderspun). Ako ne uspe, odreći će se skupocenog Jaguara, a ako mu se posreći, u njegovu će postelju doći i Ketrin.