Tom (Patrik Dempsi) uživa u svom životu: totalno je seksi, uspešan, ima sreće sa ženama i zna da se uvek može osloniti na Hanu (Mišel Monagan), svoju najbolju prijateljicu koja predstavlja jedinu konstantu u njegovom životu. Njihov je život zaista savršen sve dok Hana ne otputuje u Španiju na službeno putaovanje koje potraje šest nedelja, a Tom ostane zapanjen koliko je njegov život prazan bez nje.
Nakon što shvati da je zaljubljen u nju, odlučuje da je zaprosi istog dana po njenom povratku - ali ostaje neugodno iznenađen kada dozna da se ona verila za bogatog i zgodnog Škota sa kojim se planira preseliti u njegovu rodnu državu. Kada Hena zamoli Toma da bude njen dever na venčanju, on nerado pristaje...No samo kako bi imao priliku udvarati joj se i sprečiti venčanje pre nego što bude prekasno...