Svi znaju ili se sećaju kako je to kad iskusiš čudan, novi osećaj koji prati prvu ljubav - osećaj koji može odvesti do zbunjenosti, zanesenosti, a ponekad i slomljenog srca. Gejb Barton nije bio iznimka. Gejb (Hutcherson) je 11-godišnji učenik petog razreda koji živi na Uper Vest Sajdu na Menhetnu sa ocem (Whitford) i majkom (Nixon). Gejbovi roditelji su se razveli prije godinu dana, ali i dalje žive u istom stanu. Gejb smatra da je Njujork njegov grad - barem 10 metara kvadratnih koji okružuju njegov dom. Gejb se rado druži sa svoja tri prijatelja, igrajući košarku na školskom igralištu i švrljajući po susedstvu. Nema vremena za devojke, a i ne zanimaju ga. Ali kad počne trenirati karate, partnerica mu postaje Rosmari Telesko (Charlie Ray) koju poznaje od vrtića i stvari se u potpunosti promene. Gejb je očaran Rosmari premda ne razume osećaje koji ga istovremeno oduševljavaju i muče.
Gejb kreće na trnovit put do prve ljubavi. Kad mu Rosmari otkrije da će tokom leta biti u kampu i što je još gore, da će iduće godine možda otići u privatnu školu, Gejb je neugodno iznenađen. Ulog je visok (premda je 11-godišnjak) pa Gejb mora u akciju da bi zadržao svoju prvu ljubav, a sve to u divnom, čarobnom svetu poznatom kao Uper Vest Sajd.