Iako Isa sebe vidi kao opasnu reperku kad je sama pred ogledalom, njen svakodnevni život „sporednog lika“ u neprofitnoj obrazovnoj ustanovi čini je mnogo manje samouverenom. Na pragu tridesetih, Isa počinje da prispituje svoju petogodišnju vezu sa svojim nezaposlenim dečkom Lorensom (Džej Elis), koja ne ide nikuda. Na sličnim mukama je i njena nabolja drugarica Moli, čiji je poslovni uspeh dobro plaćenog advokata u suprotnosti sa njenim katastrofalnim ljubavnim životom. Posle neočekivanog nastupa tokom večeri otvorenog mikorofona, Isa odluči da prigrli bolju i hrabriju stranu sebe, ali shvata da, uprkos samopouzdanju i britkim rimama, biti manje nesiguran u svakodnevnom životu nije tako lako. Tokom osam epizoda prve sezone, „Nesigurna“ istražuje iskustva Afroamerikanki na suptilan, oštrouman i autentičan način, dok Isa i Moli nespretno pokušavaju da preuzmu kontrolu nad svojim životima, dajući sve od sebe i ne pristajući na kompromise.