„Bolestan od ljubavi“ je komična priča o Čarliju Darbiju (Met Leblank), čoveku kome sve ide naruku; ima sjajan posao direktora osnovne škole, prijatelje koji ga podržavaju i predivan život. Jedino što Čarli nema jeste ljubav, jer svaki put kad počne da se zaljubljuje u devojku, neurohemija mu se menja i on postaje klinički lud. Kad upozna Moli Kingston (Ali Larter), bivšu plesačicu, koja je možda ona prava, Čarli se suočava s posledicama svog stanja. Uz pomoć svog prijatelja Džejsona (Adam Rodrigez) i često pogrešnih saveta ćaknutog komšije Lestera (Čevi Čejs), Čarli mora da nađe način da prevaziđe svoju psihozu i dâ šansu pravoj ljubavi.