Bulger (Džoni Dep) gangster je irskih korena, koji je preko 20 godina igrao dvostruku igru kao jedan od najvećih američkih kriminalaca, a uživao je bezbednost i podršku prijatelja iz detinjstva, najvažnije osobe bostonskog FBI-a.
Njihov prljavi dogovor, kojim je Bulger postao FBI-jev doušnik, omogućio mu je da učvrsti svoju moć, no takođe i da vremenom postane FBI-ev najveći neprijatelj i provede 16 godina na listi najtraženijih zločinaca.