Kao desetogodišnji dečak Čak (Dejn Kuk) odbio je da poljubi devojku koja zbog toga baca prokletstvo na njega koje ga prati i sada kada je odrastao. Čak je sada u svojim tridesetim, uspešan je zubar, ali ima veliki problem kada su u pitanju odnosi sa ženama. Naime, on ne može reći devojkama da ih voli jer ga to uvek dovodi do prekida veze i venčanja devojke sa nekim drugim.
Jednog dana, upravo na jednom takvom venčanju njegove bivše devojke, Čak postaje svestan te okrutne činjenice, ali i upoznaje devojku koja mu se svidela na prvi pogled. Kem (Džesika Alba) ga odbija, ali okolnosti je dovode u njegovu ordinaciju te se ponovo sreću. Nakon zubarskog tretmana ona u zamenu neplaćanja računa pristaje izaći sa Čakom. Što više vremena njih dvoje provode zajedno to se Čak više zaljubljuje u nju, ali nakon što mu prijatelj Stu objasnio teoriju o njegovim bivšim ženama Čak počinje da se brine za svoju vezu sa Kem. Čak mora nekako da razbije čaroliju zbog koje nema sreće u ljubavi.