Čarliju (Steven Ray) je ovo najgore Valentinovo ikada, njegova prelepa devojka Malori (Josie Maran) mu je upravo dala nogu. Stvari postaju još gore kada ga njegov najbolji prijatelj Nik (Sean Marble) počne voditi od zabave do zabave što dovodi do toga da Čarli primeti Malori sa novim dečkom, Kurtisom (Scott Hanks).
Ne želeći se pomiriti sa gubitkom devojke svojih snova Čarli smišlja plan. Sprijateljit će se sa Kurtisom i uvaliti mu laku Dženifer (Victoria Pratt) kako bi sabotirao vezu između KIurtisa i Malori. No kako prijateljstvo između njih dva raste tako Čarli saznaje neke, prije skrivene, stvari o Malori.