Harold je uspešan, zgodan muškarac koji i dalje misli da je neprimetni gubitnik kakav je bio u srednjoj školi. Nepotrebno je naglasiti da je nedostatak samopouzdanja učinio da bude očajan s devojkama. Haroldov život doživljava veliku promenu kad upošljava Eni Maksvel, svoju neuzvraćenu ljubav iz srednje škole, kao svoju učiteljicu za izlaske. Eni u početku sažaljeva Harolda, ali ga vremenom pretvara u poželjnog momka i zaljubljuje se u njega. Jedini problem je to što je previše dobro odradila svoj posao i spojila Harolda sa prelepom ženom koja misli da je on prava prilika. Nesrećna Eni mora da stoji po strani dok njena tvorevina odlazi na zelenije pašnjake. Ali možda žena o kojoj je reč i nije žena iz Haroldovih snova. Zapravo, Eni je možda ta osoba. Kad bi ona i Harold mogli da prevaziđu rezervisanost i obelodane svoja osećanja...