Na Badnje veče 1958. godine, na brodu koji plovi za Kubu, nalazi se profesionalni kartaroš Jack Weil (R. Redford) i lepa Šveđanka Bobby Duran (L. Olin). Bobby ga zamoli da za dobru nagradu preveze njen automobil kroz carinsku kontrolu. Ona mu ne kaže da je u automobilu skriven vojni radio-predajnik, ali on to otkrije ali svejedno automobil doveze u Havanu.
Kuba je u "predvečerju" Castrove revolucije. Još uvek vlada general Batista, ali već se vode borbe izvan Havane. Jacka ne zanima politika. Došao je samo s jednim ciljem - da mu vlasnik kockarnice Joe Volpi (A. Arkin) organizuje veliku partiju pokera na kojoj će "opelješiti" bogate igrače. Jacku se sviđa Bobby ali ona je uz svog muža, uglednog doktora Artura Durana (R. Julia), uključena u revolucionarni pokret i ništa je drugo ne zanima.
Na jednoj manjoj partiji pokera, s nekoliko američkih i kubanskih uglednih ljudi, Jack upozna okrutnog policajca pukovnika Menocala (T. Milian) po čijoj je zapovesti dan pre ubijen Arturo Duran, a Bobby je uhivaćena i podvrgnuta mučenju. Preko jednog vojnog oficira Jack sredi da Bobby puste iz zatvora. Veliki američki gangster Meyer Lansky (M. Rydell), koji u Havani ima prste u svemu što se događa, poruči Jacku da će velika partija pokera ipak biti organizovana. Istovremeno Jack shvati da će zbog ljubavi prema Bobby, koja ne odustaje od revolucionarne borbe, učiniti i ono o čemu nikad nije sanjao...